«Пастка для батьків»
Цей фільм приніс юної Ліндсі славу - на момент зйомок дівчинці було 12 років. Лохан зіграла у фільмі цілих дві ролі - двох дівчаток-близнят, розлучених в дитинстві. За сюжетом, батьки Холлі і Ені розлучилися, коли близнючки були зовсім маленькими. У підсумку, Холлі з татом залишилися в Каліфорнії, а Енні з мамою - в туманному Лондоні. Але дівчатка випадково зустрілися в дитячому таборі і вирішили зробити так, щоб їхні батьки помирилися.
«Чумова п`ятниця»
У цій комедії можна побачити Ліндсі-підлітка. В основі сюжету - популярна тема зміни тел. У цьому фільмі тілами змінюються мати і дочка-школярка. Героїні Ліндсі та її матері відчувають звичайні сімейні труднощі в спілкуванні один з одним. Дівчині не подобається мамин новий бойфренд, а мати вважає, що її донька занадто легковажна і дружить не з тим, з ким треба. Після того, як мама і дочка поміняються тілами, вони краще зрозуміють один одного і навчаться цінувати особистий простір.
«Погані дівчата»
Цей фільм продовжує кар`єру Лохан як комедійної актриси, але тут уже проявляються задатки її драматичного таланту. Сюжет розгортається навколо 16-річної Кейді, дочки вчених-зоологів, яка все свідоме життя провела в Африці. Переїхавши до США і відправившись в школу, Кейді розуміє, як складний світ звичайних старшокласників. Вона намагається влитися в колектив, не знаючи, кого краще вибрати - чесних, але непопулярних відмінників або гламурних дівчат, які можуть розповідати гидоти за спиною. Одне невірне рішення може позбавити і друзів, і зароджується кохання.
«Поцілунок на удачу»
Ця фантастична комедія знайомить глядачів з подорослішала Ліндсі. Здається, що красуня Ешлі народилася в сорочці - їй катастрофічно везе у всіх починаннях. Інша справа - музикант Джейк. Хоча він і являє собою симпатичного і недурного хлопця, все постійно валиться у нього з рук, а біди переслідують одна за одною. Коли Ешлі влаштовує вечірку-маскарад, Джейк вирушає на неї в надії знайти спонсора. Однак він і не підозрював, що удача нарешті посміхнеться йому. Поцілувавшись з чарівною господинею балу, Джейк переманює її фортуну, а ось Ешлі починає категорично не везти.
«Я знаю, хто вбив мене»
У цьому фільмі Ліндсі міняє амплуа, стаючи актрисою кримінального жанру. Картина розповідає про дівчину Обрі, яка була викрадена садистом. Після цього трагічного випадку Обрі змінилася - на її тілі стали з`являтися дивні рани, а сама дівчина називає себе Дакотой Мосс. Більш цікаво те, що Дакота - це персонаж оповідань Обрі.