Хімічні властивості олеїнової кислоти

Основні властивості

Олеїнова кислота має хімічними властивостями карбонових кислот і олефінів. Вона утворює похідні по карбоксильної групі, а при насиченні воднем переходить в стеаринову кислоту. За хімічними властивостями її відносять до групи мононенасичених омега-9 жирних кислот.

Під дією сильних окислювачів, наприклад озону або перманганату калію, утворюється суміш пеларгоновой і азелаиновой кислот. Дана хімічна властивість використовується для їх промислового отримання. Цис- і транс-ізомеризація проходить в присутності різних каталізаторів, таких як селен, алифатические нітрили, оксиди сірки та азоту. Дані процеси оборотні, а рівноважна суміш містить близько 75-80% елаідіновой кислоти. Ефіри олеїнової кислоти та її солі називають олеатом. Олеїнова кислота розчиняється в бензолі, хлороформі і етанолі.

Олеїнова кислота в природі

В організмі людини і тварин олеїнова кислота утворюється при дегидрировании стеаринової кислоти, а в мікроорганізмах - при подовженні ланцюга ненасичених жирних кислот. Її присутність в тваринному жирі запобігає його пероксидне окислення. Вона входить до складу рослинних олій та тваринних жирів, в соняшниковій олії міститься близько 40% олеїнової кислоти, в оливковій - до 81%, в мигдальному - до 85%, в арахісовій - 66%, в свинячому жирі - до 45%, а в яловичому - до 42%.

Отримання

У промисловості олеїнову кислоту отримують гідролізом жирів і рослинних олій. Спочатку проводять фракціонування утворилася суміші жирних кислот, потім приступають до багаторазової кристалізації з ацетону або метанолу при температурі 40оС.

Технічну олеїнову кислоту називають олеїн, вона являє собою майже прозорий пастоподібний або рідкий продукт, що застигає при температурі від +10 до + 34оС. Її колір варіюється від світло жовтого до коричневого. Як правило, олеїн містить домішки насичених і ненасичених жирних кислот. У деяких його сортах може бути до 15% нафтеновой кислоти.

Застосування

Олеїнову кислоту та її ефіри додають при виробництві лакофарбових матеріалів в якості пластифікатора. Її солі є емульгуючим агентом і одним з основних компонентів мила, також вона широко використовується як емолентов. Невеликі кількості речовини можуть бути присутніми у фармацевтичних препаратах. Олеїнова кислота застосовується як емульгатор і стабілізатор інвертних емульсій в бурових розчинах на нафтовій основі, при обробці нержавіючих сталей і сплавів, а також в якості солюбілізующего агента і емульгатора в аерозолях.